Harold fékk styrk til að leggja stund á læknisfræði og útskrifaðist úr Leed School of Medicine 1970. Hann byrjaði þá að vinna á sjúkrahúsi í Yorkshire. 1974 varð hann heimilislæknir í Todmoren í Yorkshire. Ári síðar var hann staðinn að fölsun lyfseðla fyrir sterkt verkjalyf sem hann notaði sjálfur. Hann var sektaður um 600 pund og fór í stutta fíkniefnameðferð í York. Hann tók síðan að sér tvær læknastöður í skamman tíma eða þar til hann varð heimilislæknir á Donneybrook Medical Centre í Hyde í Manchester 1977.
1993 setti hann eigin læknastofu á laggirnar í Market Street. Hann var vel liðinn og virtur þjóðfélagsþegn.
Í mars 1988 vöknuðu grunsemdir hjá Linda Reynolds, sem var læknir hjá Brooke Surgery í Hyde, um að dánartíðni sjúklinga Harold væri óeðlilega há. Hún hafði sérstakar áhyggjur af fjölda bálfara eldri kvenna, sem höfðu verið sjúklingar hans, en hann varð að fá annan lækni til að skrifa undir dánarvottorð þeirra með sér. Hana grunaði að annaðhvort sýndi Harold af sér vítaverða vanrækslu eða þá að hann væri að drepa sjúklinga sína. Hún viðraði þessar áhyggjur sínar við John Pollard, dánardómsstjóra í Manchester.
Lögreglunni var gert viðvart um málið en hún fann engar sannanir fyrir því að Harold hefði brotið af sér. Síðar var niðurstaða rannsóknarnefndar sú að lögreglan hefði gert mistök með því að láta óreynda lögreglumenn rannsaka málið. Rannsókn lögreglunnar lauk 17. apríl 1988. Frá þeim tíma og þar til Harold var loksins handtekinn myrti hann þrjá til viðbótar. Síðasta fórnarlamb hans var Kathleen Grundy sem fannst látin á heimili sínu þann 24. júní 1988. Harold var sá síðasti sem hitti hana og það var hann sem gaf út dánarvottorð hennar og sagði að dánarorsök hennar hafi verið „hár aldur“.
Angela Woodruff, dóttir Kathleen, varð áhyggjufull þegar lögmaður tilkynnti henni að móðir hennar hefði ánafnað Harold allar eigur sínar í erfðaskrá sinni og kveðið á um að börn hennar fengju ekkert. Grunur lék á að erfðaskráin væri fölsuð og var málið tilkynnt til lögreglunnar. Lík Kathleen var þá grafið upp og fundust leifar af diamorphine í líkinu, lyf sem er oft notað til að lina þjáningar krabbameinssjúklinga. Harold var handtekinn 7. september 1988. Hann reyndist eiga ritvél eins og erfðaskrá Kathleen hafði verið skrifuð með.
Lögreglan byrjaði þá að rannsaka önnur andlát sem Harold hafði komið að með útgáfu dánarvottorða. 15 mál voru valin úr til sérstakrar rannsóknar. Í ljós kom mynstur þar sem sjúklingunum hafði verið gefið diamorphine, Harold hafði gefið út dánarvottorð og síðan falsað læknaskýrslur til að sýna að viðkomandi hefði verið við slæma heilsu.
Í október 1999 hófust réttarhöld yfir Harold sem var ákærður fyrir 15 morð á árunum 1995 til 1998. Í janúar 2000 komst kviðdómur að þeirri niðurstöðu að hann hefði myrt 15 sjúklinga sína með því að gefa þeim banvæna skammta af diamorphine og að hann hefði falsað erfðaskrá Kathleen Grundy.
Hann var dæmdur í 15 lífstíðarfangelsi og mælti dómarinn með að hann yrði aldrei látinn laus. Hann fékk að auki fjögurra ára fangelsisdóm fyrir að falsa erfðaskrána. Tveimur árum síðar staðfesti David Blunkett, innanríkisráðherra, að Harold skyldi aldrei látinn laus.
Harold neitað alltaf sök og tjáði sig ekki um það sem hann hafði gert. Eiginkona hans, Primrose, var einnig í stöðugri afneitum um voðaverk hans.
Sérstök rannsókn, The Shipman Inquiry, var gerð á ferli Harold og hvort hann gæti hafa myrt fleiri en þá 15 sem hann var dæmdur fyrir að hafa myrt. Komst rannsóknarnefndin að þeirri niðurstöðu að hann hefði líklega myrt um 250 manns. Einnig komst nefndin að þeirri niðurstöðu að Harold hefði notað fíkniefni reglulega. Frekari rannsókn var gerð á árunum 2001 til 2002 á dauðsföllum sem gátu tengst Harold. Dame Janet Smith, dómari sem kom að rannsókninni, sagði að ekki væri hægt að tengja mörg grunsamleg dauðsföll við Harold með fullri vissu en vissulega léki grunur á að hann hefði banað fólkinu. Mörg fórnarlamba hans voru eldri konur sem voru við góða heilsu.
Í janúar 2005 skilaði Smit sjöttu og síðustu skýrslu sinni um Harold og voðaverk hans. Hún mat það sem svo að hann hefði líklega myrt 250 manns á árunum 1971 til 1998. 459 sjúklingar létust þegar hann annaðist þá en ekki er hægt að segja með fullri vissu hvort hann hafi banað þeim öllum því oft var hann eini læknirinn sem staðfesti dauðsföllin.
Harold framdi sjálfsvíg í fangaklefa sínum í Wakefield fangelsinu þann 13. janúar 2004 með því að hengja sig.
