Aðeins fjórum mínútum eftir flugtak frá Mason City Municiapl-flugvellinum, sem er nærri Clearlake í Iowa, hrapaði lítil flugvél til jarðar þann 3. febrúar 1959. Flugmaðurinn var Roger Peterson, 21 árs, en hann var reynslulítill flugmaður. Auk hans voru í vélinni Buddy Holly, 21 árs, Ritchie Valens, 17 ára, og J.P. Richardson, 28 ára, en hann var kallaður The Big Bopper.
Þremenningarnir, en þó aðallega Buddy Holly og Ritchie Valens, voru í fararbroddi rokksins sem fór sigurför um heiminn á þessum tíma. Það var þó byrjað að láta aðeins undan og hélt sú þróun áfram á sjötta áratugnum. Sú þróun lagði samtímis grunn að annarri tónlistarbyltingu.
Árið 1959 voru margar af helstu stjörnum rokksins í pásu eða gátu ekki sinnt tónlistinni. Elvis Presley var í Þýskalandi þar sem hann gegndi herþjónustu. Little Richard hafði sífellt meiri áhuga á gospeltónlist og Chuck Berry var mikið í umræðunni fyrir ýmislegt annað en tónlist. Bar þar einna hæst kynferðisofbeldi. En víkjum aftur að hinum unga Buddy Holly. Eitt helsta vörumerki hans voru stór gleraugu með svartri umgjörð. Hann naut mikilla vinsælda með hljómsveit sinni, The Crickets, og hafði átt marga smelli á vinsældalistum. Má þar nefna That’ll Be The Day, Not Fade Away og Peggy Sue. Ritchie Valens sló í gegn 1958 með lögunum La Bamba og Donna. Sama ár sló J.P. Richardson í gegn með Chantilly Lace.
General Artist Corporation vildi nýta sér þessar miklu vinsældir þremenninganna og sendi þá því saman í langt og strangt tónleikaferðalag undir heitinu The Winter Dance Party. Það hófst 23. janúar í Million Dollar Ballroom í Milwaukee í Wisconsin. Þar kom Buddy Holly fram með hljómsveit sem Waylon Jennings, Tommy Allsup og Carl Bunch skipuðu. Ritchie Valens, J.P. Richardson og Dion DiMucci komu einnig fram ásamt hljómsveitinni The Belmonts.
Það var ljóst frá upphafi að eina markmið General Artist Corporation var að græða peninga og það hratt. Velferð tónlistarmannanna var algjört aukaatriði. Halda átti 24 tónleika í 24 borgum og bæjum i Miðvesturríkjunum og voru tónleikar á hverju kvöldi. Tónlistarmennirnir voru fluttir á milli staða í gömlum rútum sem biluðu oft. Þeir þurftu stundum að aka 500 kílómetra á milli tónleikastaða. Skipulagningin var slæm og oft þurfti að aka marga ónauðsynlega kílómetra vegna þess. Það var ekki til að bæta ástandið að veturinn var harður, allt að 30 stiga frost. Tónlistarmennirnir urðu oft að halda hita á sér með því að kveikja bál í bílunum og reyna að þrauka ískaldar næturnar.
Aðstæðurnar urðu til þess að margir þeirra fengu kvef og háan hita og aðra kól. Trommuleikarinn Carl Bunch kól svo illa að hann var lagður inn á sjúkrahús í Wisconsin. Stemningin í hópnum var því allt annað en góð þegar örmagna hópurinn kom í Surf Ballroom í Clearlake í Iowa að kvöldi 2. febrúar. Buddy Holly hafði fengið nóg af þessum ömurlegu aðstæðum sem tónlistarmönnunum var boðið upp á. Hann leigði því flugvél á næsta flugvelli til að fljúga með til Moorhead í Minnesota næsta dag en þar áttu tónlistarmennirnir að koma fram á The Armory um kvöldið.
Vandinn var að vélin var eins hreyfils og gat aðeins tekið þrjá farþega. Það lá í augum uppi að Holly yrði einn þeirra en ólíkum sögum fer af hvernig hinir tveir voru valdir. Ein sú lífseigasta er að Holly hafi beðið Waylon Jennings og Tommy Allsup að fljúga með sér en að J.P. Richardson hafi verið svo veikur og magnvana að hann hafi talið Jennings á að láta sitt pláss eftir. Ritchie Vallens er sagður hafa verið svo ákafur í að komast með að hann og Allsup köstuðu mynt upp á hvor fengi síðasta sætið. Tommy Allsup staðfesti þessa frásögn í ítarlegu viðtali við AP 2007.
Að tónleikunum í Surf Ballroom loknum var þremenningunum ekið til Mason City Municipal-flugvallarins þar sem Roger Peterson tók á móti þeim. Hann hafði ekki hlotið þjálfun í að fljúga blindflug en það var nauðsynlegt í þeim aðstæðum sem voru þessa nótt, snjókomu og myrkri. Vélin tók á loft klukkan 00.55 og tók stefnuna á Hector-flugvöllinn í Fargo en sá flugvöllur var næst The Armory í Moorhead. Fólk sem var á flugvellinum fylgdist með flugtakinu en fljótlega hvarf vélin sjónum. Aðeins fjórum mínútum eftir flugtak hvarf hún alveg og fjarskiptasambandið rofnaði. Eigandi vélarinnar fór strax til leitar næsta morgun í annarri flugvél og kom fljótlega auga á flugvélina þar sem hún hafði hrapað til jarðar á snæviþakinn akur skammt frá flugvellinum.
Þegar Bill McGill lögreglustjóri kom á vettvang fyrstur manna sá hann gjörónýta flugvélina og limlest lík tónlistarmannanna þriggja við hlið hennar. Lík Peterson fannst í flakinu.
Hinir tónlistarmennirnir í hópnum fóru með rútu til The Armory eins og fyrirhugað var. Þeir fréttu ekki af slysinu fyrr en þeir komu á áfangastað. Þrátt fyrir hið hörmulega slys voru þeir nánast neyddir á svið og tónleikaferðinni var síðan haldið áfram án þremenninganna.
Slysið og dauði þessara þriggja ungu tónlistarmanna hafði mikil áhrif í Bandaríkjunum og víða um heim. Það var og er sérstaklega Buddy Holly sem hefur lifað í minningunni og verið sagður áhrifavaldur margra tónlistarmanna. Margar hljómsveitir sem slógu í gegn á sjötta áratugnum hafa nefnt Holly sem mikla fyrirmynd og áhrifavald og má þar nefna Bítlana, Rolling Stones, Elton John og Eric Clapton.
Í lok september 1959 komst rannsóknarnefnd flugslysa að þeirri niðurstöðu að orsök flugslyssins hefði verið að Peterson var ekki nægilega þjálfaður til að fljúga við jafn slæmar veðurfarslegar aðstæður eins og voru þessa nótt og hafi ekki getað flogið blindflug.
Tveimur dögum eftir slysið voru lík hinna látnu krufin. Krufningarskýrslurnar hafa síðan verið krufnar ofan í kjölinn af mörgum. Ýmsar samsæriskenningar hafa verið á lofti um dánarorsök þremenninganna og því hafa margir talið nauðsynlegt að kafa djúpt ofan í krufningarskýrslurnar. Það var ekki til að draga úr hugmyndasmíði samsæriskenningasmiða að við hlið flugvélarinnar fannst skammbyssa, sem er talin hafa verið í eigu Buddys Holly. Óstaðfestur orðrómur komst á kreik um að skotgöt hefðu verið á flugmannssætinu og að skotið hefði verið úr skammbyssunni. Þetta kom síðan af stað öðrum orðrómi um að flugmaðurinn hefði verið skotinn skömmu eftir flugtak, þó ekki að yfirlögðu ráði heldur hafi verið um slysaskot að ræða. Auk þess var orðrómur um að J.P. Richardson hefði orðið fyrir voðaskoti. En ekki nóg með það því einnig flaug sú fiskisaga að hann hefði lifað í töluverða stund eftir slysið og reynt að ganga af stað til að sækja hjálp, en hefði síðan hnigið örendur niður.
J.P. Richardson var lagður til hinstu hvílu í Forest Lawn Cemetery í Beaumont í Texas. Þegar ríkið vildi setja bronsstyttu á gröf hans 2007 krafðist stjórn kirkjugarðsins að lík hans yrði flutt í aðra gröf. Í tengslum við þann flutning lét sonur hans, Jay Richardson, kryfja líkið á nýjan leik. Jay fæddist eftir lát föður síns. Niðurstaða krufningarinnar, sem var gerð í byrjun mars 2007, var að J.P. Richardson hefði ekki getað gengið eitt einasta skref eftir slysið. Hann lést samstundis eins og hinir þrír. Einnig var hægt að vísa á bug orðrómi og samsæriskenningum um að Richardson hefði verið skotinn.
Það má síðan geta þess að upprunaleg líkkista J.P. Richardson var um tíma til sýnis á Texas Musicians Museum í Hillsboro í Texas og síðan í útibúi sama safns í Waxahachie. Hún var síðan til sýnis í Roadside America Museum í Hillsboro. Það vakti mikla reiði 2009 þegar fyrrnefndur Jay Richardson reyndi að selja kistuna á eBay. Hann hætti síðan við það en ekki er vitað hvar kistan er nú niðurkomin.
Eiginkona Buddys Holly, Maria Elena Holly, frétti af dauða eiginmannsins í útvarpinu. Hún brotnaði algjörlega saman og nokkrum vikum síðar missti hún fóstur. Þetta varð til þess að settar voru reglur um að ekki mætti skýra frá nöfnum þeirra sem farast af slysförum fyrr en búið væri að tilkynna ættingjum um slysið.
Marie var svo illa á sig komin eftir slysið að hún gat ekki verið viðstödd útför eiginmannsins og hefur aldrei farið að gröf hans. Árum saman hlustaði hún ekki á tónlist hans en hún samþykkti, fyrir áeggjan eiginmanns síns, 1978 að gerð yrði Hollywood-mynd um Buddy Holly, The Buddy Holly Story. Hún hefur alla tíð staðið vörð um arfleifð Buddys og vörumerkið sem hann er, en það veltir enn háum fjárhæðum.
Í Lubbock í Bandaríkjunum er sérstakt safn til heiðurs Buddy Holly, The Buddy Holly Center, og reglulega eru haldnir tónleikar og farið í tónleikaferðir til að minnsta hans.
Fyrir fjórum árum sagði flugmaðurinn L.J. Coon að hann hefði fundið óvefengjanlegar sannanir fyrir að ástæðan fyrir flugslysinu hafi verið að þyngdardreifing í vélinni var mjög ójöfn. Slysið hafi ekki haft neitt með reynsluleysi flugmannsins að gera. Bandaríska flugslysanefndin íhugaði að taka málið aftur til rannsóknar en tilkynnti í apríl 2015 að hún hefði ekki fundið neitt sem styddi kenningu Coon og því var ekkert aðhafst.
