Í einu tilviki hafði sýslumaðurinn á höfuðborgarsvæðinu sektað leigusala um 2,2 milljónir fyrir að hafa leigt eign sína út á Airbnb án þess að skrá starfsemina eða fá rekstrarleyfi fyrir henni. Sýslumaður fór í vettvangsrannsókn að eigninni árið 2019 og komst að því að leigusalinn átti íbúðina en leigði til félags sem hann var meðeigandi að. Á Airbnb mátti sjá 69 umsagnir um eignina og kostuðu tvær nætur 140 þúsund krónur, en lágmarks fjöldi gistinátta stakrar bókunar voru tvær nætur. Sýslumaður rakti að leigusalinn var stjórnarformaður og prókúruhafi félagsins sem hann leigði eignina til. Leigusalinn tók fram að starfsemi félagsins hafi haldi utan um útleigu á Airbnb og gefið upp virðisaukaskatt og gistináttaskatt. Árið 2021 ákvað sýslumaður að beita sektum þar sem hann taldi að seldar gistinætur hafi farið langt út fyrir það sem lög heimila hvað heimagistingu varðar. Eða a.m.k. 110 nætur umfram. Eftir að leigusalinn kærði sektina rakti sýslumaður að enn stæðu brotin yfir eins og sjá mætti á Airbnb, og enn væri starfsemin án leyfis. Ráðuneytið sagði í niðurstöðu sinni í málinu:
„Með hliðsjón af gögnum máls og umsögnum á bókunarsíðu er það mat ráðuneytisins að kærandi hafi haft töluverða þekkingu og reynslu af gististarfsemi, og hefði verið í lófa lagið að ganga úr skugga um lögmæti ráðstafana sinna hvað varðar hina rekstrarleyfisskyldu starfsemi. Í þessu samhengi er athygli vakin á því að vanræksla á að afla sér rekstrarleyfi feli í sér ógn við öryggi ferðamanna í ljósi þess að hin leyfislausa starfsemi að [D] hafði aldrei verið tekin út með hliðsjón af öryggiskröfum, þ.m.t. staðfestingu slökkviliðs á því að kröfum um brunavarnir séu uppfylltar.“
Ráðuneytið taldi þó hæfilegt að sekta manninn um 1,15 milljónir. Í öðrum úrskurði virðist vera um sama mál að ræða nema að þessu sinni var það meðeigandinn að fyrirtækinu sem var sektaður um 1,84 m.kr fyrir 92 brot. Aftur mat sýslumaður að hæfilegt væri að lækka sektina niður í 1,15 milljónir.
Þriðja málið var með öðrum hætti. Þar hafði leigusali sótt um leyfi til reksturs gististaðar í flokki II, en Reykjavíkurborg lagðist gegn því með vísan til staðsetningar og aðalskipulags. Sýslumaður synjaði því um útgáfu leyfis. Um var að ræða útleigu á jarðhæð í parhúsi sem kærandi hafði leigt út í skammtímaleigu allt frá árinu 2012. Hann mótmælti því að honum væri synjað um rekstrarleyfi og sagði ekki um hefðbundna Airbnb íbúð að ræða heldur væri eignin leigð út í gegnum Booking.com. Hann hafi alltaf gefið upp leiguna til skatts og borgað gistináttagjald. Ráðuneytið rakti forsendur borgarinnar fyrir því að leggjast gegn leyfinu og mat þær málefnalegar og staðfesti synjunina.
