Reikna má með að brotthvarf Rússa frá Kherson, sem er í suðurhluta Úkraínu, muni vera einn þeirra lykilþátta sem móta gang stríðsins næstu mánuði. En hvernig það gerist og hvað er í vændum eru deildar meiningar um.
Mark Hertling, sem er fyrrum hershöfðingi í bandaríska hernum og núverandi sérfræðingur í greiningum á gangi stríðsins, segir í greiningu, sem hann birti á Twitter, að hann efist um að veturinn muni draga úr bardögum. Hann bendir á að við séum ekki á nítjándu öldinni en getur þess um leið að aðgerðir stríðsaðila verði hægari en áður vegna þess hversu stutt dagsbirtu nýtur við, vandræða með hergögn vegna kuldans, frostsins og minni aga meðal hermanna.
Hann telur að Úkraína standi betur að vígi en Rússar hvað varðar aga á meðal hermanna í ljósi margra frétta af mjög lélegum aga meðal Rússa og lélegrar þjálfunar.
Bandaríska hugveitan Institute for the Study of War (ISW) spáir hörðum bardögum í vetur og að það skipti öllu fyrir Úkraínu að her landsins gangi vel í vetur. Segir hugveitan að það að Rússum hafi tekist að flytja hersveitir sínar frá Kherson og austur yfir Dnipro á nokkuð friðsaman hátt hafi gert að verkum að stríðsaðilar hafi sloppið við blóðugt stríð um Kherson-borg með tilheyrandi eyðileggingu. Þetta munu þó væntanlega verða til þess að blóðbaðið verði annars staðar.
ISW og breska varnarmálaráðuneytið hafa í greiningum sínum sagt að líklegt sé að Rússar muni herða aðgerðir sínar í Donetsk þar sem þeir eru nú þegar með frumkvæðið. Á móti muni Úkraínumenn líklega styrkja hersveitir sínar norðar í Luhansk, þar sem þeir hafa frumkvæðið.
ISW segir að vopnahlé eða friðarviðræður sé ekki sterkur leikur fyrir Úkraínumenn eins og staðan er núna. Þeir þurfi að endurheimta tugi þúsunda ferkílómetra lands til viðbótar til að geta komið sér upp öflugum vörnum gegn hugsanlega nýrri innrás Rússa og til að reisa efnahagslíf landsins úr rústum. Segir hugveitan að nú sé ekki rétti tíminn til að draga úr aðstoð við Úkraínu eða þrýsta á um vopnahlé eða friðarsamninga. Þvert á móti eigi að aðstoða Úkraínu við að nýta sér þann meðbyr sem her landsins hefur núna.
Mike Martin, hernaðarsérfræðingur við Kings College í Lundúnum, spáir því að Úkraínumenn sæki fram í átt að Asóvshafi. Hann bendir á að nú hafi Úkraína haft frumkvæðið í stríðinu um langa hríð og þess vegna sé líklegt að svo verði áfram. Í færslu á Twitter segir hann að hann telji að Úkraína muni byrja með lítilli sókn nærri Kherson-borg, muni hún fyrst beinast að Kinburn-skaga. Hann telur að þetta verði hugsanlega blekkingaraðgerð til að beina sjónunum frá alvöru sókn að Maríupol. Hún muni hefjast með miklum árásum á birgðalínur Rússar. Ef Úkraínumönnum takist að sækja fram að hafinu muni lokahnykkurinn hjá þeim verða ný árás á brúna sem tengir Krímskaga við meginland Rússlands.