Miðað við þessa miklu áherslu hans á nasista og nasisma eru margir sérfræðingar hissa á að Pútín endurtaki mörg þeirra mistaka sem Hitler gerði í síðari heimsstyrjöldinni.
Í umfjöllun CNN kemur fram að í síðari heimsstyrjöldinni hafi þýski herinn verið mjög fjölmennur, vel þjálfaður og kvikur. En í baráttunni á Austurvígstöðvunum glímdi hann við erfiðleika í birgðaflutningum sem höfðu meðal annars í för með sér að ekki var til nóg eldsneyti á skriðdrekana. Hermennirnir urðu að klæðast sumarfatnaði á veturna og borða hesta, hunda og rottur. Ástæðan er að Hitler hafði veðjað á skjótan sigur.
„Stríð snýst ótrúlega mikið um birgðaþjónustu og þar hafa Rússarnir greinilega ekki undirbúið sig nægilega vel. Úkraína er stórt land og það þarf bæði að verja stríðstól og sjá þeim fyrir eldsneyti og varahlutum,“ benti Flemming Splidsboel Hansen, sérfræðingur hjá Dansk Institut for International Studier, á í samtali við Jótlandspóstinn.
Ina Ona Johnson, prófessor í hernaðarsögu við Notre Dame háskólann í Indiana í Bandaríkjunum, tók í sama streng og sagði að þróun stríðsins bendi til að Pútín hafi veðjað á skjótan sigur en þegar ljóst var að stríðið myndi dragast á langinn hafi birgðaflutningar ekki verið í lagi.
Næsta atriðið sem Pútín virðist hafa misreiknað sig á eru morðin á almennum borgurum. Að mati sérfræðinganna eru þau merki um misheppnaða hernaðartækni Rússa og misheppnaðrar aðferðafræði við stríðsreksturinn. Hansen sagði að Rússar vilji enn leggja hluta af Úkraínu undir sig en það sé eitthvað sem margir Úkraínumenn, sem voru upphaflega hlynntir Rússum, eigi erfitt með að sætta sig við. Hann sagðist telja að vandi Rússa liggi í hugsunarhætti þeirra því margir Rússar líti á Úkraínumenn sem frændur og frænkur sem Rússar eigi rétt á að ráða yfir.
Pútín er einnig sagður hafa gert mistök með því að læra ekki af sögunni hvað varðar ummæli hans almennt um Úkraínumenn. Ummæli hans um að vilja afnasistavæða landið eru sögð koma illa við marga Úkraínumenn sem eiga ættingja sem létust í Helförinni.
