Það var sagnfræðingurinn Robert Dallek sem rannsakaði læknaskýrslur Kennedys frá árunum 1955 til 1963. Árið 2002 gaf hann út skýrslu sem sýndi allt aðra mynd af Kennedy en við erum vön að sjá. Árið síðar gaf Dallek út metsölubók um ævi og heilsu forsetans. Í rannsóknum Dalleks kom í ljós að Kennedy var með mjög hátt kólesteról, ristilbólgur og aðra meltingarfærasjúkdóma, hann fékk gigtarköst, hitaköst, niðurgang, þvagfærasýkingar, glímdi við svefnleysi og fékk iðulega stór graftarkýli á líkamann.
Kennedy var undir stöðugu eftirliti Janet Travell, læknis Hvíta hússins, og var reglulega sprautaður með ótal lyfjakokteilum. En heilsubrestur Kennedys var svo mikill að tveir aðrir læknar voru kallaðir til til að meðhöndla hann. Voru þeir ekki alltaf sammála og samtaka um meðferðir. Aukaverkanirnar af lyfjunum gátu valdið dómgreindarbresti, ofvirkni og miklum skapsveiflum. Þegar einn læknanna, George Burkley, tók yfir lyfjagjöfina og hætti að sprauta forsetann með sterum og amfetamíni virtust ákvarðanir hans verða betri. Sumir vilja þakka farsæla lausn Kúbudeilunnar nefndum Burkley.
Rótin að flestum sjúkdómunum og einkennunum var sjaldgæfur nýrnasjúkdómur sem kallast Addisons. Kennedy var greindur með Addisons aðeins þrítugur, árið 1947, þegar hann var nýkjörinn í fulltrúadeild þingsins. Ótengt því var Kennedy einnig haldinn alvarlegum skjaldkirtilsvandamálum og þjáðist mögulega af sjálfsofnæmi.
Það voru ekki aðeins sjúkdómar sem hrjáðu Kennedy heldur einnig slys. Í háskóla, árið 1937, lenti Kennedy í ruðningsslysi og fékk mikið högg á bakið. Eftir þetta var hann sárkvalinn af bakverkjum. Þegar stríðið braust út og hann vildi þjóna í hernum stóðst hann ekki læknisskoðun. Faðir hans, sem var sendiherra á Bretlandi, kom því hins vegar í kring að sjóherinn tók við honum. En þegar Kennedy bjargaði félaga sínum í árás japanska hersins á Kyrrahafi ágerðust meiðslin enn frekar. Bakverkirnir háðu Kennedy út lífið og voru svo miklir að hann var skorinn upp á mænu vegna þeirra.
Hvíta húsið passaði vel upp á að ekki yrði greint frá þessum alvarlegu heilsufarsvandamálum forsetans og meðhöndlunin var gerð með mikilli leynd. Eins og flestir vita var Kennedy myrtur þann 22. nóvember árið 1963 í Dallas, aðeins 46 ára gamall.