Fjöllistamaðurinn Herbert Guðmundsson hefur marga fjöruna sopið á sínum tónlistar- og viðskiptaferli. Hann hefur víða komið við og upplifað bæði sigra og ósigra á sínum ferli.

Þannig fylgdist þjóðin með öndina í hálsinum þegar Herbert stóð í langvinnum deilum við húsfélagið í Prestbakka þar sem hann bjó í byrjun í byrjun þessarar aldar og var málið fyrirferðarmikið í fjölmiðlum.

Deilan snerist í stuttu máli um að Herbert var neyddur af dómstólum til þess að taka þátt í framkvæmdum á þökum annarra húseigenda í húsfélaginu. Málaferlin voru langvinn og dýr sem endaði með því að Herbert gafst upp, að eigin sögn, og óskaði eftir gjaldþrotaskiptum árið 2014.

En hagur Herberts vænkast óðum. Hann á og rekur fasteignafélagið Blessun ehf. sem hefur reynst standa undir nafni. Hann keypti tvær íbúðir í fjölbýlishúsi í Krummahólum árin 2015 og 2016 og hefur leigt báðar eignirnar út í gegnum árin. Í dag er hann skráður með lögheimili á þessu sama heimilisfangi.

Rekstur félagsins stendur undir afborgunum lána og í ljósi þróunar á fasteignaverðst er ljóst hagur Herberts er að blessast.