Jesse er 42 ára og hefur meðal annars komið fram í kvikmyndunum The Social Network, American Pie, Catch Me If You Can, Old School og Spiderman. Hann fær lítið að leika þar sem hlutverk hans eru smávægileg og krefjast þess venjulega að hann haldi sig í bakgrunninum. Hann hefur bæði leikið á hvíta tjaldinu og á sjónvarpsskjánum.
Þú hefur kannski séð honum bregða fyrir í sjónvarpsþáttunum How I Met Your Mother, The O.C., My Name is Earl, Glee, Criminal Minds, Parks and Recreation og Arrested Development. Hann hefur þrisvar sinnum komið fram í The Big Bang Theory, í eitt skipti sem „nörd í myndasögubúðinni á Valentínusardaginn“.
Þetta „nördaútlit“ virðist skila sér í vinnu. Hann leikur oft nemanda, eins og í Austin Powers in Goldmember og í Freaky Friday lék hann „nemanda í kennslutíma“.
Starfsferill Jesse er langur og glæsilegur. Hann kom fram í sínu fyrsta aukahlutverki í American Pie 2 árið 2001. Síðan þá hefur hann komið fram í fleiri en hundrað þáttum og kvikmyndum. Hann er líklega frægasta „nobody“ í heimi.