Sigurvegarar
Sveinn var í tveimur fyrstu sigurliðum MR á fyrra gullaldarskeiði skólans í keppninni. Var þetta árin 1993 og 1994 og sigraði skólinn Verzlinga í bæði skipin. Sveinn er guðfræðingur að mennt og varð landsmönnum að góðu kunnur þegar hann var fréttamaður hjá RÚV. Árið 2016 söðlaði hann um og gerðist upplýsingafulltrúi Landhelgisgæslunnar og starfar nú við það sama hjá utanríkisráðuneytinu.
Tvíburarnir Ármann og Sverrir eru sennilega frægustu Gettu betur-keppendur frá upphafi. Árið 1990 urðu þeir að goðsögnum þegar skóli þeirra, Menntaskólinn við Sund, hamraði Verzlinga með 21 stigs mun. Met sem stóð í næstum kvartöld. Síðan hefur leið þeirra legið í akademíuna og ritstörf. Þeir eru bræður Katrínar Jakobsdóttur forsætisráðherra og hafa starfað innan Vinstri grænna.
Uppistandarinn og sjónvarpsmaðurinn Björn Bragi var í sigurliði Verzlunarskólans árið 2004. Það var í eina skiptið sem skólinn hefur unnið en hann hefur sex sinnum hafnað í öðru sæti. Sigur Björns Braga og félaga á Borgarholtsskóla var mjög naumur og réðst ekki fyrr en í bráðabana. Björn Bragi hefur síðan getið sér gott orð með Mið Ísland og var spyrill í keppninni í fimm ár. Hann hætti sem spyrill eftir að ósæmilegt myndband af honum fór í dreifingu.
Menntaskólinn í Kópavogi hefur frekar verið þekktur fyrir matreiðslu en góðan árangur í Gettu betur. Árið 1989 hafði skólinn nokkuð öruggan sigur gegn Breiðhyltingum og í sigurliðinu var Flosi Eiríksson. Flosi haslaði sér síðar völl í stjórnmálum. Hann var lengi oddviti og bæjarfulltrúi Samfylkingarinnar í Kópavogi. Síðastliðinn nóvember var hann ráðinn framkvæmdastjóri Starfsgreinasambandsins og tók við af Drífu Snædal.
Önnur Gettu betur-keppnin, árið 1987, var sú stigahæsta frá upphafi. Þá fóru bæði liðin, Fjölbrautaskólinn í Breiðholti og Menntaskólinn við Sund, vel yfir fimmtíu stig. Hafði hinn fyrrnefndi skóli betur og í því liði var Bjarki Diego. Bjarki varð síðar bankamaður og um tíma framkvæmdastjóri útlána hjá Kaupþingi. Árið 2015 hlaut hann fangelsisdóm í markaðsmisnotkunarmáli ásamt Hreiðari Má Sigurðssyni, Sigurði Einarssyni og fleirum.
Árið 2014 höfðu Hamrahlíðarmenn loksins sigur í Gettu betur eftir sex töp í úrslitum fyrir Menntaskólanum í Reykjavík. Sigur þeirra kom hins vegar ekki gegn hinum fornu fjendum heldur Borghyltingum. Í liðinu var Þórgnýr Albertsson. Hann hefur síðan starfað innan Framsóknarflokksins og er nú blaðamaður hjá Fréttablaðinu.
Menntaskólinn í Reykjavík hefur unnið Gettu betur langoftast allra skóla, alls tuttugu sinnum. Til samanburðar má nefna að enginn annar skóli hefur unnið oftar en þrisvar. Í fyrstu sjö keppnunum sigraði skólinn hins vegar aðeins einu sinni, árið 1988. Í því liði voru Birgir Ármannsson og Þorsteinn Davíðsson. Birgir er lögfræðingur og hefur setið á Alþingi fyrir Sjálfstæðisflokkinn síðan árið 2003. Þorsteinn er sonur Davíðs Oddssonar og starfaði áður sem aðstoðarmaður ráðherra. Árið 2008 var hann skipaður dómari.
Oddur var í sigurliðum Menntaskólans í Reykjavík árin 2002 og 2003. Það voru tíundi og ellefti sigur skólans í röð. Hann er sonur Svandísar Svavarsdóttur heilbrigðisráðherra og tók virkan þátt í ungliðastarfi Vinstri grænna. Leiðin lá hins vegar í fréttamennsku á Stöð 2 og síðan í lögfræðina. Hann starfaði lengi hjá Logos en er nú kominn til LMB Mandat.
Spyrlar
Ástsælasti sjónvarpsmaður landsins, Hemmi Gunn, var einn af fyrstu spyrlum Gettu betur. Hann spurði árið 1987 ásamt Vernharði Linnet og Elísabetu Sveinsdóttur. Hermann, sem lést árið 2013, var knattspyrnuhetja með Val og stýrði spjallþættinum Á tali.
Stefán var spyrillinn sem allir aðrir spyrlar keppninnar hafa mátað sig við. Hann spurði árin 1991 til 1994 og þótti einstaklega sjarmerandi. Framan af starfaði Stefán sem fréttamaður hjá RÚV en síðar varð hann borgarfulltrúi Reykjavíkurlistans fyrir Samfylkinguna. Í seinni tíð hefur hann verið þekktur fyrir starf sitt innan Rauða krossins.
Hinn eini sanni Ómar hefur brallað svo margt um ævina að fáir muna eftir því þegar hann spurði í Gettu betur árið 1995. Ómar er fyrir löngu orðin goðsögn og hefur meðal annars gert þætti fyrir RÚV og Stöð 2, unnið ótal Íslandsmeistaratitla í ralli, skrifað bækur, leitt stjórnmálaflokk, sungið inn á plötur og skemmt landanum í áratugi.
Séra Davíð Þór spurði árin 1996 til 1998. Hann var þá orðinn landsþekktur grínisti með Radíusbræðrum og nýtekinn við sem ritstjóri tímaritsins Bleikt & Blátt. Davíð hefur komið víða við í listunum, nú síðast sem forsprakki pönkhljómsveitarinnar Austurvígstöðvarnar. Hann hefur starfað sem sóknarprestur síðan árið 2014.
Enginn hefur spurt meira en sjónvarpsmaðurinn Logi Bergmann Eiðsson. Hann spurði í sjö ár, frá 1999 til 2005. Logi hóf blaðamannsferil sinn sem íþróttafréttamaður á Þjóðviljanum en hefur síðan birst landsmönnum sem fréttamaður hjá RÚV og Stöð 2. Auk þess hann hefur stýrt ýmsum skemmti- og spurningaþáttum og starfað í útvarpi.
Fjölmiðlamaðurinn Sigmar stýrði Útsvari í áratug ásamt Þóru Arnórsdóttur. Þá var hann þegar með nokkra reynslu úr Gettu betur frá árunum 2006 til 2008. Sigmar hefur stýrt mörgum þáttum á RÚV, þar á meðal Kastljósi og Morgunútvarpinu.
Frétta og dagskrárgerðarkonan Eva María spurði framhaldsskólanema árin 2009 og 2010. Eva er miðaldafræðingur og umhugað um íslenska tungu. Þá hefur hún einnig starfað í mannúðarmálum fyrir UN Women.
Árin 2011 til 2013 var Edda Hermannsdóttir spyrill. Hún var dagskrárgerðarkona á RÚV en einnig hefur hún starfað sem blaðamaður hjá Viðskiptablaðinu. Árið 2015 söðlaði hún um og hóf störf hjá Íslandsbanka sem samskiptastjóri.
Dómarar og stigaverðir
Árin 1997 og 1998 gegndi Katrín embætti sem er ekki síður mikilvægt en embætti forsætisráðherra. Hún var nefnilega stigavörður í Gettu betur. Katrín, sem er bókmenntafræðingur, settist síðan á þing árið 2007 fyrir Vinstri græn. Loks varð hún ráðherra og formaður flokksins.
Illugi Jökulsson, blaðamaður, rithöfundur, þýðandi, dagskrárgerðarmaður og einn beittasti penni landsins, var dómari í Gettu betur árið 1999.
Ólína var dómari í keppninni árið 2000. Hún á að baki langan feril í stjórnmálum og fræðistörfum og hefur meðal annars setið bæði í borgarstjórn og á Alþingi.
Margrét dæmdi í keppninni árin 2014 og 2015. Hún hefur til dæmis starfað bæði í Kastljósi og Íslandi í dag. Einnig hefur hún heillað landann með magadansi á undanförnum árum.
Fjölmiðlakonan Þóra hélt kirfilega um stigin í fjögur ár, frá 1999 til 2002. Síðar gat hún sér gott orð í annarri spurningakeppni, Útsvari. Sennilega er Þóra þekktust fyrir forsetaframboð sitt árið 2012.