Skúli sjálfur hafði ekki bakgrunn úr fluginu. Hann rak Hótel Borg og tók þátt í að byggja upp hugbúnaðarfyrirtækið Oz á tíunda áratugnum. Þegar Oz var selt til Nokia árið 2008 stórgræddi Skúli. Eftir það keypti hann stóran hlut í MP banka. WOW air var stofnað árið 2011 og ári síðar tók það yfir rekstur Iceland Express.
WOW air markaði mikil tímamót fyrir hinn almenna Íslending. Verðið var viðráðanlegt fyrir flesta og utanlandsferðum fjölgaði með hverju árinu samfara því sem Íslendingar voru að ná sér upp úr hruninu og gengið að styrkjast.
Það var í ársbyrjun árið 2017 sem Skúli spáði því í viðtali við Business Insider að flugfargjöld yrðu ekki lengur helsta tekjulind flugfélaga. Hann taldi líklegt flugið sjálft yrði ýmist ókeypis eða mjög ódýrt en í stað þess myndu viðskiptavinir kaupa aðra þjónustu af flugfélögunum. Hann hugsaði sér að aðaltekjur flugfélaga kæmu frá sölu á hótelgistingu og leigu á bílum. Aldrei varð þó af þessu.
Skúli virðist hafa verið óvenju stórhuga í ársbyrjun 2017 því þá sagði hann að Dublin kæmi til greina sem fyrsta bækistöð flugfélagsins utan Íslands. Skúli sá fyrir sér að WOW byrjaði á því að staðsetja tvær til þrjá þotur á flugvellinum við borgina og innan fimm ára gæti farið svo að WOW gerði út frá öðrum flugvelli og væri þá komið með tvær bækistöðvar utan Íslands. Aldrei varð úr þessu.
Svo var það hótelið sem Skúli opnaði um tíma á Ásbrú. „Ég er mjög ánægður að vera kominn á heimaslóðir enda fæddur í Keflavík og hlakka til að hefja uppbyggingu á svæðinu,“ var haft eftir Skúla í fréttatilkynningu árið 2016. Ríflega ári síðar voru fasteignirnar settar í söluferli til að fjármagna höfuðstöðvar WOW air.
Asíuflugið var sú skýjaborg sem Skúli komst sennilega lengst með. Sumarið 2016 lýsti Skúli því yfir að Asía væri í sigti hans. „Við erum fullkomlega staðsett á milli Ameríku og Evrópu og einnig Asíu,“ var þá haft eftir Skúla. Hann sá fyrir sér að hægt yrði að fljúga fram og til baka til Peking á sama sólarhring og þannig væri hægt að mynda brú frá Asíu til Ameríku. Síðastliðinn desember flaug WOW sitt fyrsta Indlandsflug en hugmyndin var að félagið myndi fljúga þangað þrisvar í viku. Það áætlunarflug entist ekki lengi.
Sumarið 2017 skaut Skúli föstum skotum á Icelandair og sagðist ekkert botna í stefnu keppinautarins. „Ég botna ekkert í flotastefnu Icelandair, hvorki að halda áfram að taka inn tuttugu ára gamlar vélar í núverandi árferði né að fjárfesta í þotum sem rúma færri farþega en vélarnar sem fyrir eru,“ sagði hann.
Skúli spáði því svo að innan skamms yrði WOW stærra en Icelandair, en tók þó fram að það væri ekkert merkilegt markmið. „Ég tel verulegar líkur á því að við verðum með fleiri farþega en Icelandair strax á næsta ári. Það er hins vegar ekkert markmið í sjálfu sér að verða stærri en Icelandair. Ég hef látið það líka flakka að það er ágætt að stefna að því að verða Íslandsmeistari en ég hef miklu meiri áhuga á að verða heimsmeistari. Þess vegna er ég að horfa á Norwegian með þeirra 155 vélar og þeir verða með 178 vélar á næsta ári.“
Skúli hefur verið einn mest áberandi viðskiptamaður eftirhrunsáranna. Í tvígang hefur hann verið valinn viðskiptamaður ársins hjá Markaðnum. Í fyrra skiptið árið 2011 þegar hann sem eigandi Títan fjárfestingafélags stofnaði WOW air. Í seinna skiptið árið 2016 þegar umsvifin voru hvað mest. Á því ári voru farþegarnir 1,6 milljónir talsins, þoturnar tólf og áfangastaðirnir þrjátíu. Var þetta meira en tvöföldun frá árinu áður og hagnaðurinn 4,4 milljarðar á fyrstu níu mánuðum ársins.
Persónulegt líf Skúla hefur ekki síður verið til tals á síðum blaðanna. Til að mynda sambönd hans við sjónvarpskokkinn Friðriku Hjördísi Geirsdóttur og flugfreyjuna Grímu Björgu Thorarensen. Sumarið 2015 toppaði Skúli lista DV yfir eftirsóttustu bólfélaga landsins og var langoftast nefndur til sögunnar af álitsgjöfum.
