Auðjöfurinn Richard Branson hefur skrifað endurminningabók sem nefnist My Virginity. Þar segir hann meðal annars af samskiptum sínum við Donald Trump. Þeir hittust fyrst fyrir um þrjátíu árum þegar Trump bauð Branson hádegisverð á heimili sínu í Manhattan. Umræðuefnið var það fólk sem Trump sagðist ætla að hefna sín á. Hann sagði Branson að þegar hann átti í fjárhagsvandræðum hefði hann hringt í tíu manns til að biðja um aðstoð og fimm einstaklingar sögðust ekki vilja hjálpa honum. „Hann eyddi því sem eftir var af þessum sérkennilega matartíma í að segja mér hvernig hann ætlaði að eyðileggja líf þessara fimm einstaklinga,“ segir Branson. Hann segist hafa sagt við Trump að þetta væri ekki besta leiðin til að nýta tíma sinn.
Branson heyrði ekki frá Trump í rúman áratug. Árið 2004, stuttu eftir að sjónvarpsþáttur Branson, The Rebel Billionaire, hóf göngu sína, sendi Trump, sem þá stjórnaði þáttunum The Apprentice, honum harðort bréf þar sem hann rakkaði niður þátt hans og sagði hann ekki hafa hæfileika í að vera sjónvarpsmaður. Branson svaraði bréfinu og sagði að sér væri að meinalausu ef Trump vildi setja sig á óvinalistann.
Árið 2015 sendi Trump tölvupóst til Branson og þar var að finna mynd af Branson og á hana hafði Trump skrifað: „Richard – Frábær!“ Branson taldi hann vera að falast eftir stuðningi í forsetakosningunum og lét sér fátt um finnast.