Silvio Berlusconi var magnaður karakter en hann lést fyrir um einu og hálfu ári síðan, 86 ára gamall. Hann var einn umdeildasti maður knattspyrnuheimsins. The Upshot rifjar gjarnan upp skrautlegar sögur af fólki úr knattspurnuheiminum og síðan tók Berlusconi fyrir.

Berlusconi keypti AC Milan 1986 og bjargaði liðinu frá miklum fjárhagsvandræðum. Liðið varð svo Ítalíumeistari tveimur árum síðar en í tíð Berlusconi vann Milan átta Ítalíumeistaratitla og fimm Evróputitla.

Berlusconi viðhafði mörg umdeild ummæli í gegnum tíðina. Sagði hann til að mynda að þýski stjórnmálamaðurinn Martin Schulz liti út eins og vörður í nasistabúðum og setti hann einnig út á útlit Angelu Merkel.

Árið 2003 var Berlusconi þá spurður út í það í New York af hverju það væri þess virði að fjárfesta í Ítalíu. „Við erum með fallegustu ritara í heimi,“ svaraði hann þá.

Berlusconi sá að sjálfsögðu sína menn í AC Milan mæta Liverpool í frægum úrslitaleik Meistaradeildarinnar 2005. Hann bauð stuðningsmanni Liverpool að sitja með sér og stríddi honum mikið þegar Milan var 3-0 yfir. Svo jafnaði Liverpool og Berlusconi lét henda stuðningsmanninum út.

Árið 2009 var erfitt fyrir Berlusconi. Konan hans fór frá honum þar sem hann virtist reyna við 18 ára gamla stelpu. Þá var ráðist á hann í mótmælum sem varð til þess að hann nefbrotnaði, sem og tvær tennur brotnuðu.

Árið 2017 seldi Berlusconi Milan og keypti Monza í C-deildinni. Þar setti hann skýrar reglur, leikmenn áttu að vera snyrtilegir og ekki með húðflúr.

Þegar Monza var komið í efstu deild fór Berlusconi svo hamförum í jólaveislu liðsins. Hann sagði við leikmenn að hann myndi mæta með „rútu fulla af vændiskonum“ í búningsklefann ef liðið myndi sigra AC Milan eða Juventus.

Þetta sagði hann á meðan eiginkona hans, hin 32 ára gamla Marta Fascina sat á fremsta bekk. Myndband af því er hér að neðan.

Back in the big time, Silvio adopts a new strategy for motivating his squad.

At the club Christmas party, the old sleazebag promises his players he'll "bring a coachload of whores into the locker room” if they beat Milan or Juve.

His own wife is sitting in the front row… pic.twitter.com/R7kkwhcc6X

— The Upshot (@UpshotTowers) June 12, 2023