Dawson fædddist í Aberdeen í Skotlandi árið 1940 og fór í gegnum akademíuna í Manchester United undir leiðsögn goðsagnarinnar Matt Busby. Dawson var 17 ára gamall þegar hann spilaði sinn fyrsta leik fyrir félagið gegn Burnley og skoraði annað markanna í 2-0 sigri.
Þrátt fyrir að hafa ekki spilað mikið á fyrstu leiktíðinni fékk hann fleiri mínútur í kjölfar Munchen flugslyssins hræðilega. 8 leikmenn létust í slysinu. Hann skoraði í fyrsta leik liðsins eftir slysið, gegn Sheffield Wednesday í FA bikarnum.
Í kjölfarið var Dawson byrjunarliðsmaður út það tímabil og skoraði meðal annars þrennu gegn Fulham í undanúrslitum FA bikarsins. Næstu þrjú tímabil voru þó ekki jafn góð fyrir Dawson en hann kom síðan sterkur til baka og skoraði 20 mörk á tímailinu 1960/1961.
